Baby Hazel Winter Dressup segue um ciclo de jogo direto, totalmente centrado em selecionar e combinar peças de roupa.
Selecionando Roupas Quentinhas
Os jogadores têm à disposição uma variedade de opções de roupas apropriadas para o inverno, como suéteres, casacos, cachecóis e botas, permitindo que montem um look aconchegante peça por peça.
Adicionando Acessórios de Inverno
Além das roupas básicas, o jogo geralmente inclui acessórios sazonais como chapéus, luvas e cachecóis, permitindo que os jogadores adicionem detalhes extras e personalidade ao visual de inverno finalizado da Baby Hazel.
Misturando e Combinando Livremente
Como na maioria dos jogos de vestir, os jogadores são livres para misturar cores, padrões e peças de roupa como quiserem, incentivando a experimentação em vez de seguir uma única combinação "correta".
Completando o Cenário de Inverno
Muitas versões do jogo também permitem que os jogadores coloquem a Baby Hazel em um fundo de inverno, como um cenário nevado, completando a temática sazonal e dando ao design finalizado um charme extra.